Flavio Sestilli inizia nel 1983 a Milano, dando avvio alla quarta generazione della famiglia Sestilli nel mondo assicurativo. Agenzia Ras Milano Duomo,  Procuratore e quindi Agente. Socio e Consigliere di Amministrazione della Sestilli Assicurazioni Srl.

Nel 1995 Socio e Consigliere di Amministrazione di Assicura Srl, una delle prime agenzie Ras d’Italia ed una delle prime ad aprire uno sportello bancario.

Nel 2000 la scelta di diventare Broker. Rileva la metà di Assileo Broker Srl, ne diventa Consigliere, poi Amministratore Unico e oggi  Amministratore Delegato.  Nel 2019 Assileo Broker Srl è una media società di brokeraggio con sedi a Milano e Genova.

Studi di economia all’Università Cattolica di Milano e continua formazione negli anni seguenti.

Nel triennio 2013 al 2016 componente del Consiglio Direttivo di Aiba e nello stesso periodo ricopre la carica di Delegato Regionale per la Lombardia e l’Emilia Romagna.

Nel triennio 2016 al 2019  componente della Giunta esecutiva di Aiba.

Nominato il 13 Giugno 2019 Vicepresidente di Aiba nella Giunta eletta per il triennio 2019-2022.

Dal 2018 entra a far parte della faculty Aiba. Nel 2022 è stato eletto Presidente dell’Associazione.

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